Bootlegger est un jeu sans prétention, où l'on peut faire un peu de stratégie mais où beaucoup d'actions seront déterminées par le hasard et les dés. La mécanique du jeu se comprend bien : la clef repose dans le fait de placer beaucoup de bonshommes pour avoir la majorité dans un bar ou deux, et ainsi bien vendre ses marchandises et avoir des commissions. Pour le reste, beaucoup de choses sont déterminées par le hasard : les cartes qui vont gérer l'initiative sur toutes la partie sont tirées au hasard. Bien sûr, sur certaines phases peu essentielles, on peut avoir la priorité sans avoir les plus grosses cartes, mais sur les phases importantes où les bonnes cartes apparaissent, c'est le hasard qui va déterminer qui prendra en premier le meilleur la production dépend complètement des dés. Vous pouvez passer de 12 caisses à 2 caisses en un tour, ce qui peut très rapidement anéantir toute stratégie. la vente se déroule de la même manière, quel que soit vos prévisions; Tout peut partir de manière aléatoire. Evidemment, on peut gérer ce facteur en pariant sur les gros bars qui lancent beaucoup de dés, encore faut-il les avoir.... Ce sont les cartes qui le détermineront, et les cartes seront données à ceux qui auront eu les meilleures initiatives.... Donc, beaucoup de hasard, mais un jeu agréable à jouer, où l'on peut papoter, vendre et échanger des caisses et des cartes.